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Der zehnjährige Rupert Brown möchte etwas Besonderes sein, wenn er erwachsen ist, damit er seiner Familie helfen kann – keine einfache Aufgabe, denn die Familie ist so arm, dass er keinen Mantel besitzt und er bei seinen zahlreichen Brüdern unter dem Bett schlafen muss. Doch an Weihnachten landet Rupert unverhofft im Haus von Turgid Rivers – dem reichsten Jungen der Stadt –und entdeckt dort eine ganz neue Welt.
Er bekommt so viel zu essen angeboten, wie er möchte, tritt in zahllosen Spielen gegen die Familie Rivers an und gewinnt wunderbare Dinge, die er mit nach Hause nehmen will, damit es dort zum ersten Mal in seinem Leben Weihnachtsgeschenke gibt. Doch dann verliert Rupert das ganze angebotene Essen und die versprochenen Geschenke in einem letzten Spiel und muss mit leeren Händen heimkehren. Alle Mitglieder der Familie Rivers haben deswegen ein schlechtes Gewissen und versuchen, ohne Wissen der anderen, es auf ihre jeweils einzigartige Weise wiedergutzumachen. Sie beteiligen Rupert an unglaublichen Abenteuern, in denen beispielsweise ein Banküberfall und eine Zeitreise in einem Pappkarton eine Rolle spielen.